多取代芳环的构建一向在多环天然产品的全合成中拥有很大的挑战性。传统的战术通常是从易得的含芳环肇始原料启程进行逐步建饰。随着取代基的增多和立体化学环境的复杂化，这类战术面对的难题往往愈来愈大。中国科学院上海有机化学钻研所性命有机化学国度重点尝试室李昂课题组发展了环化/芳构化的合成战术，通过自主合成芳环的方式，解决以上战术性问题，实现了含多取代芳环的xiamycin家族、clostrubin和mycoleptodiscin A的全合成。

Xiamycin A代表了一类结构怪异的吲哚倍半萜，由德国和中科院的两个课题组独立地在放线菌中发现，其化学合成和生物合成均引起了较多关注。李昂课题组的孟占朝等利用6π电环化/芳构化和过渡金属环化两种分歧的战术，构建了该类分子中的四取代芳环，合成炼家族中的一系列天然产品如xiamycin A、oridamycins A和B以及dixiamycin C，并通过合成发现xiamycin A拥有很强的抗1型疱疹病毒活性(Nature Communications,2015,6, 6096, DOI: 10.1038/ncomms7096)。值得一提的是，在后一种合成战术中使用了该所陆熙炎院士发展的高效咔唑合成法作为全合成的关键步骤。

多酚天然产品clostrubin是于2014年5月报路的拥有新鲜骨架的抗生素，对耐药菌MRSA和VRE阐发出很强的抑造活性。李昂课题组的阳铭博士和李健仅用5个月实现炼分子的初次全合成(Nature Communications2015,6, 6445, DOI: 10.1038/ncomms7445)。该合成以6π电环化/芳构化为主题战术构建六取代苯环。借助该分子自身隐含的对称性造备电环化前体，通过紫表光照射实现该共轭烯烃的6π电环化反映，所得产品在空气中自动芳构化形成多环高级中央体。合成路线最长线性步骤仅9步，能够便捷地提供数百毫克的样品，解决了天然产品起源稀少的问题。

Mycoleptodiscin A是Cubilla-Rios等从共生真菌Mycoleptodiscus sp.中获得的一个吲哚倍半萜，拥有少见的吲哚邻苯醌结构，且吲哚4位与萜类骨架相连。李昂课题组的周述鹏和陈浩等近期实现炼分子的初次全合成(Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 6878)。该合成没有从造备繁琐的多取代吲哚原料启程，而是利用铜催化的碳-氮键形成反映在合成后期构建多取代的氢化吡咯环系，再进行氧化芳构化形成杂芳环系统。该合成很好地体现了构建芳环的战术在多取代芳香天然产品全合成中的优势。

以上工作受到科技部973打算青年专题项目、国度天然科学基金委优良青年基金和重大钻研打算、中科院上海有机所百人打算、中组部青年拔尖人才打算、科技部创新人才推动打算、上海市浦江人才打算和性命有机化学国度重点尝试室的大力赞助。